Trưởng thành từ đội trẻ Leicester City, Chilwell từng được Chelsea mua về vào năm 2020 với mức giá lên tới 45 triệu bảng. Cùng với Chelsea, anh đã giành 3 danh hiệu, đáng kể nhất là chức vô địch Champions League 2020/21.

Tuy tiêu tốn của Chelsea nhiều tiền như vậy, Chilwell chỉ đá cho đại diện phía Tây thành London đúng 1 trận ở nửa đầu mùa trước. Trong giai đoạn 2 của mùa giải, anh được Chelsea gửi sang Crystal Palace theo dạng cho mượn và có 11 trận xuất hiện trong màu áo CLB này.

Với những gì đã diễn ra, cũng dễ hiểu khi Chilwell bị đánh giá là không còn tương lai ở Chelsea. Nên biết, ở Chelsea lúc này đã có hậu vệ trái đáng tin cậy Marc Cucurella, chưa kể Chelsea còn vừa tuyển mộ tân binh Jorrel Hato cũng đá ở cùng vị trí với Chilwell.

Đến với Strasbourg, Chilwell sẽ đá cho đội bóng được xem là "chị em" với Chelsea. Giống như Chelsea, Strasbourg cũng là tập thể được sở hữu bởi tập đoàn BlueCo do tỷ phú Todd Boehly quản lý.

Ở một diễn biến khác, đúng vào ngày cuối kỳ chuyển nhượng Hè 2025 Chelsea còn chia tay một hậu vệ cánh trái khác là Emerson Palmieri. Khi bán cầu thủ 31 tuổi này cho đội bóng thành phố Cảng nước Pháp, Chelsea thu về 700.000 euro (chưa kể 300.000 euro phí phát sinh).