Grigor Dimitrov suýt tạo cú sốc tại Wimbledon khi dẫn trước Jannik Sinner hai set, nhưng chấn thương cơ ngực phải khiến tay vợt 34 tuổi bỏ cuộc, bỏ lỡ cơ hội vào tứ kết. Đây là lần thứ 5 liên tiếp anh rút lui khỏi Grand Slam. Hạt giống số 1 Sinner đã bày tỏ lòng kính trọng đối thủ sau chiến thắng về kỹ thuật, nói rằng anh không thể chấp nhận điều này "như một chiến thắng".  

Bất chấp chấn thương khiến mình thất bại trên sân đấu, Dimitrov vẫn tiếp tục lao vào cuộc phiêu lưu tình ái mới ngoài đời. Tay vợt người Bulgaria có lịch sử hẹn hò vô cùng phức tạp. Và trong những tháng gần đây, tin đồn về việc hẹn hò của Dimitrov xuất hiện trở lại. Dimitrov được đồn thổi là đang say trong cuộc tình chớm nở với nữ diễn viên Hollywood, Eiza Gonzalez, người đóng vai chính trong 'Baby Driver'. Dimitrov đã nhận được một nụ hôn chúc mừng trên má từ Eiza sau khi anh đánh bại Nicolas Jarry để lọt vào vòng 4 tại Wimbledon năm nay. 

Năm ngoái, cũng chính ngôi sao quần vợt này được cho là hẹn hò với bóng hồng Ekin-Su Culculoglu của chương trình truyền hình thực tế Love Island. Ekin-Su đã có một loạt các cuộc gặp gỡ lãng mạn bí mật với Dimitrov. Cả hai được những người bạn chung giới thiệu với nhau và đã dành thời gian vui vẻ bên nhau ở London, Paris và nơi Grigor sống là Monte Carlo.

Trước đó vào năm 2023, Dimitrov hẹn hò với Madalina Ghenea, siêu mẫu người Romania cũng ủng hộ bạn trai tại một số trận đấu. Trên thực tế, Grigor Dimitrov đã hẹn hò với rất nhiều người đẹp nổi tiếng, bao gồm cả bạn gái cũ của ngôi sao đua xe F1, Lewis Hamilton.

Dimitrov còn được biết đến khi trải qua những mối tình với chính các nữ đồng nghiệp nổi tiếng nhất trong làng quần vợt thế giới. Anh từng là bạn trai của "Búp bê Nga" Maria Sharapova trong 2 năm, sau khi cặp đôi này công khai tình cảm ở giải Madrid Open 2013. Cả hai trải qua mối tình lãng mạn, trước khi chia tay vào năm 2015 với lý do để cả hai tập trung hơn cho sự nghiệp quần vợt đỉnh cao.

Trước khi trở thành bạn trai của Sharapova, Dimitrov được đồn đoán đã hẹn hò với Serena Williams, khi cả hai đều được huấn luyện bởi HLV Patrick Mouratoglou. Mối quan hệ của họ không kéo dài lâu, với khoảng 1 năm bên nhau. Dimitrov sau đó đến với "Búp bê Nga". Sau khi chia tay Sharapova, Dimitrov hẹn hò với ngôi sao nhạc pop, Nicole Scherzinger vào đầu năm 2016. Nữ ca sĩ này trước đó là bạn gái cũ của tay đua F1, Lewis Hamilton và đã trải qua mối tình kéo dài 3 năm với ngôi sao người Bulgaria.

Chia tay Nicole vào năm 2019, Dimitrov hẹn hò với Lolita Osmanova, con gái của tỷ phú người Nga, trước khi hẹn hò với Madalina Ghenea. Điểm qua danh sách bạn gái của Grigor Dimitrov đủ khiến khối anh chàng ghen tị. Chả trách có người đã nhận xét với đại ý, Grigor Dimitrov là tay vợt “đào hoa” nhất.