Diogo Andrade từng có thời gian khoác áo các đội trẻ của ĐT Bồ Đào Nha, từ U15 đến U19. Đặc biệt, Diogo còn ra mắt đội tuyển U17 Bồ Đào Nha cùng ngày (24/2/2001) với Cristiano Ronaldo. "Lúc đó, Ronado rất xuất sắc về mặt kỹ thuật. Không ai sánh bằng cậu ấy về mặt kỹ thuật. Ronaldo cũng thể hiện tinh thần cạnh tranh vượt trội: cậu ấy mở cửa phòng tập để tập một mình, tập xong rồi lại muốn tiếp tục tập luyện. Đó là kết quả của sự nỗ lực phi thường, và dễ hiểu vì sao cậu ấy lại trở thành người giỏi nhất thế giới", Diogo Andrade nhớ lại. 

Vì Diogo và Cristiano còn là thiếu niên khi đó, nên cả hai cũng rất nghịch ngợm. “Chuyện xảy ra khi chúng tôi đang ở trại huấn luyện cùng ĐT U15 Bồ Đào Nha tại khu vực Oeiras. Khách sạn nơi chúng tôi ở có một số xe golf đỗ tại đó. Ronaldo nhảy lên một chiếc xe. Tôi ngồi cạnh anh ấy, và có thêm  khoảng 3, 4 người khác nữa. Chúng tôi bắt đầu lái xe, rồi bất ngờ bị mất lái và đâm vào một gốc cây ven đường, khiến chiếc xe bị hư hỏng nặng", Diogo nhớ lại. “Hai giờ sau, chúng tôi có một cuộc họp về vụ việc đó. Cuộc họp diễn ra vô cùng căng thẳng vì đó là lần đầu tiên chúng tôi được triệu tập lên đội tuyển U15 Bồ Đào Nha.

Tất cả chúng tôi đều rất sợ hãi. HLV Edgar Borges tra hỏi gay gắt rằng ai đã làm điều đó. Cristiano Ronaldo đã giơ tay, và cuối cùng tôi cũng giơ tay. Ông ấy nói với chúng tôi rằng không có vấn đề gì, nhưng tôi tin rằng nếu không phải là Ronaldo mà là người khác cầm lái thì họ sẽ bị loại ngay lập tức”.