Pennant từng được xem là một trong những viên ngọc thô sáng giá nhất của bóng đá Anh đầu những năm 2000. Gia nhập Arsenal từ Notts County với mức phí 2 triệu bảng khi mới 15 tuổi, anh được đặt nhiều kỳ vọng sẽ trở thành ngôi sao lớn tại Highbury. Nhưng thay vì vươn lên đỉnh cao, Pennant lại bước vào một hành trình đầy khúc cua, nơi T năng và tự hủy song hành với nhau.

Ngày Arsenal gặp Southampton là khoảnh khắc không thể quên trong sự nghiệp của Pennant. Trong trận đấu đó, anh ghi một hat-trick và có thêm 3 pha kiến tạo, góp công lớn vào chiến thắng 6-1 hủy diệt. Một màn trình diễn hoàn hảo trên sân cỏ, song phía sau lại là câu chuyện khó tin.

Pennant thừa nhận anh đã đi chơi thâu đêm trước trận đấu vì tin chắc rằng mình sẽ không được đá chính. Khi ấy, Arsenal sở hữu những cái tên hàng đầu ở hai biên như Robert Pires, Freddie Ljungberg hay Ray Parlour. Với một cầu thủ trẻ như Pennant, suất đá chính dường như là điều xa xỉ.

Anh trở về nhà lúc khoảng 6 giờ sáng sau khi uống rất nhiều vodka, ngủ vỏn vẹn 3 tiếng. Khi thức dậy và thấy tên mình trong đội hình xuất phát, Pennant không tin vào mắt mình. Anh bước vào phòng thay đồ trong tình trạng nồng nặc mùi rượu, tim đập loạn nhịp khi HLV Arsene Wenger đọc tên anh. Patrick Vieira động viên: "Đây là khoảnh khắc của cậu", nhưng trong đầu Pennant chỉ vang lên suy nghĩ: "Khoảnh khắc tệ nhất thì đúng hơn, không phải hôm nay".

Nghịch lý thay, chính trận đấu đó lại phơi bày toàn bộ hai mặt trong con người Pennant: T năng thiên phú và sự thiếu kỷ luật nguy hiểm. Trên sân, anh bùng nổ. Ngoài sân, anh đã bắt đầu trượt khỏi quỹ đạo của một cầu thủ chuyên nghiệp.

Những vấn đề ngoài sân cỏ nhanh chóng trở thành dấu ấn tiêu cực gắn liền với Pennant. Từ rượu chè, lối sống buông thả cho tới những hành vi liều lĩnh, cầu thủ chạy cánh sinh năm 1983 dần đánh mất niềm tin của ban huấn luyện Arsenal. Đỉnh điểm là vụ tai nạn khi Pennant lái chiếc xe của đồng đội Ashley Cole và bị tạm giữ. Đó gần như là dấu chấm hết cho sự nghiệp của anh tại Arsenal.

HLV Wenger cuối cùng cũng phải chấp nhận sự thật rằng T năng không thể bù đắp cho chuỗi rắc rối của Pennant ngoài sân cỏ. Cầu thủ người Anh rời Arsenal trong sự thất vọng, mang theo cảm giác mình chưa bao giờ thực sự có cơ hội.

Dù vậy, sự nghiệp của Pennant không chấm dứt ngay lập tức. Anh lang bạt qua nhiều CLB và có giai đoạn thăng hoa đáng chú ý tại Liverpool. Tại đây, Pennant được chơi bên cạnh Steven Gerrard, Jamie Carragher và cùng đội bóng vào tới chung kết Champions League 2007. Dù Liverpool thất bại trước AC Milan, màn trình diễn của Pennant trong trận chung kết ấy vẫn cho thấy anh từng có thể vươn tới đẳng cấp cao nhất.

Nhưng đó cũng là đỉnh cao ngắn ngủi. Sau Liverpool là chuỗi ngày cho mượn, phong độ thất thường và những câu chuyện bên lề không hồi kết. Những sự cố liên quan tới xe cộ tiếp tục đeo bám anh như một lời nguyền. Tại Stoke City, Pennant từng để quên chiếc Porsche của mình ở một ga tàu tại Zaragoza suốt 5 tháng - một chi tiết kỳ quặc song phản ánh rõ sự cẩu thả trong cuộc sống cá nhân.

Năm 2005, khi đang khoác áo Birmingham theo dạng mượn, Pennant phải ngồi tù 30 ngày vì tội lái xe khi say rượu. Trong một cuộc phỏng vấn sau này, anh cho biết trải nghiệm đó đã thay đổi cuộc đời mình. Pennant tự hào nói rằng không nhiều người có thể đi tù rồi sau đó vẫn chơi ở chung kết Champions League, và anh coi đó là minh chứng cho khả năng "không để bản thân bị hủy hoại hoàn toàn".

Tuy nhiên, các rắc rối vẫn chưa dừng lại. Năm 2020, Pennant lại gây chú ý khi bị cáo buộc say rượu trong lúc lên sóng Sky Sports News và bị gỡ khỏi chương trình. Dù anh lên tiếng xin lỗi và bày tỏ mong muốn tiếp tục làm việc trong lĩnh vực truyền hình, sự việc này một lần nữa nhắc lại hình ảnh quen thuộc về một cựu cầu thủ T năng nhưng chưa bao giờ thoát khỏi cái bóng của "ma men" và những lựa chọn sai lầm.

Nhìn lại, câu hỏi lớn nhất vẫn là: "Điều gì sẽ xảy ra nếu...?". Màn ra mắt Arsenal trước Southampton cho thấy Pennant có đầy đủ tố chất để trở thành một cầu thủ lớn. Song sự thiếu kiên nhẫn, nỗi thất vọng vì ít được ra sân, cộng với lối sống buông thả đã tạo nên một hỗn hợp độc hại.

Chính Pennant từng thừa nhận rằng sau cú hat-trick ấy, việc tiếp tục ngồi dự bị khiến anh chán nản và mất dần động lực. Anh nghĩ sự nghiệp ở Arsenal sẽ "chẳng đi đến đâu", và từ đó, mọi thứ trượt khỏi tầm kiểm soát.

Câu chuyện của Pennant là lời cảnh tỉnh quen thuộc nhưng chưa bao giờ cũ trong bóng đá hiện đại. T năng thôi là chưa đủ. Không có kỷ luật, sự khiêm tốn và một mạng lưới hỗ trợ vững chắc, ngay cả những cầu thủ được kỳ vọng nhất cũng có thể tự đánh mất mình.

Pennant sẽ được nhớ đến như một ví dụ điển hình của tiềm năng bị lãng phí, một cầu thủ từng chạm tay vào đỉnh cao, nhưng cũng chính tay mình đẩy sự nghiệp rơi tự do. Và ở đó, bóng đá lại một lần nữa đặt ra câu hỏi đầy day dứt: anh là nạn nhân của hoàn cảnh, hay của chính những lựa chọn mà mình đã đưa ra?