Jack Grealish gia nhập Man City vào mùa hè năm 2021 với mức phí chuyển nhượng 100 triệu bảng, và trở thành cầu thủ đắt giá nhất lịch sử bóng đá Anh khi đó. Nhưng tiền vệ người Anh  chỉ ghi 17 bàn trong 157 trận khoác áo Man City, để rồi được Man  City đem cho Everton mượn trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè năm nay. Trước khi chọn Everton, Grealish đã tìm lời khuyên từ Pep Guardiola. Nhưng HLV người Tây Ban Nha chỉ trả lời  thờ ơ theo kiểu đi hay ở thì tùy.

Trong 180 phút đầu tiên khoác áo Everton, Grealish kiến tạo 4 bàn thắng, nhiều hơn cả hai mùa giải gần nhất tại Man City cộng lại (2 kiến tạo). Bộ ba Grealish, Dewsbury-Hall và Iliman Ndiaye góp công rất lớn đem lại chiến thắng trước Brighton và Wolves của Everton. Vẫn chưa dừng lại ở đó, Jack Grealish tiếp tục ghi dấu ấn trong 5 bàn thắng của Everton mùa này, khi ghi 1 bàn thắng và có 4 đường kiến tạo thành bàn.

• Nhận định bóng đá Man City vs Everton, 21h00 ngày 18/10: Không thể cản Haaland ghi bàn!

Với việc tìm lại phong độ đỉnh cao, Jack Grealish đã đoạt danh hiệu "Cầu thủ xuất sắc nhất Ngoại hạng Anh tháng 8". Cái tên Jack Grealish còn đem tới sự hứng khởi cho số đông người hâm mộ Everton, khi đứng số 1 trong cuộc bầu chọn 10 tân binh ấn tượng nhất Ngoại hạng Anh từ đầu mùa giải 2025/26 tới nay, do tờ The Athletic tiến hành. Xếp sau Grealish là Estevao Willian (Chelsea) và Adrien Truffert (Bournemouth). Chừng đó đủ thấy Grealish đang có được sự hòa nhập nhanh chóng tại Everton, đồng thời cũng cho thấy việc đóng góp quan trọng vào lối chơi của đội bóng vùng Merseyside ra sao. Ở một khía cạnh nào đó, có thể thấy Grealish đang trở thành cầu thủ con cưng của ông thầy người Scotland, David Moyes tại Everton. 

Cũng cần thấy, David Moyes từng bị Pep Guardiola bên phía Man City đánh bại 13 lần, hòa 3 lần và chỉ thắng 1 lần qua những lần chạm trán trước đây trên cương vị HLV. Vì thế, Moyes rất muốn tung ra đội hình mạnh nhất, đặc biệt là Grealish ở lần so T trước Man City. Đáng tiếc, điều này không thể biến thành hiện thực khi quy định của Premier League cấm Grealish đối đầu với CLB chủ quản Man City.

Aston Villa đã gặp phải tình huống tương tự mùa trước với Marcus Rashford. Từng bị ruồng bỏ ở MU, Marcus Rashford đã thể hiện được bản lĩnh tại Villa Park trong thời gian cho mượn. Tuy nhiên, Aston Villa không có sự phục vụ của Rashford khi đối đầu với MU.