Trước khi Jude Bellingham đặt chân đến Bernabeu cách đây 2 năm, chỉ có 5 ngôi sao người Anh được trải nghiệm cảm giác thi đấu cho Real Madrid. Trong số đó, 4 người đầu tiên có thể nói đều để lại dấu ấn, ít nhiều được thừa nhận cả ở cấp CLB lẫn ĐTQG trong quãng thời gian thi đấu tại thủ đô Tây Ban Nha. Tuy nhiên, người thứ 5 thì không được số phận ưu ái đến vậy.

Laurie Cunningham là cái tên mở màn. Năm 1979, khi người Anh còn bận rộn đổi kiểu tóc và mốt quần áo theo dòng chảy thập niên 70-80, Cunningham rời West Brom để đến Real Madrid, trở thành cầu thủ Anh đầu tiên trong lịch sử Los Blancos, đồng thời cũng là cầu thủ da màu thứ hai từng chơi cho đội tuyển Anh. Ông lập cú đúp ngay trận ra mắt, giành cú đúp quốc nội trong mùa đầu tiên, và nhanh chóng chiếm trọn trái tim của các Madridistas.

Phải 16 năm sau, Steve McManaman mới tiếp bước khi ông rời Liverpool gia nhập đội hình đầy tham vọng của HLV Guus Hiddink theo một trong những bản hợp đồng Bosman đình đám nhất lịch sử. Macca cùng Real Madrid giành 8 danh hiệu, trong đó có 2 Champions League và 2 La Liga, trở thành một phần quan trọng trong kỷ nguyên Galácticos sơ khai.

Ngay khi McManaman chuẩn bị khép lại hành trình đáng nhớ, thì một ngôi sao người Anh khác lại bắt đầu. Năm 2003, David Beckham đặt chân đến Bernabeu, mang theo ánh hào quang của biểu tượng toàn cầu. Dù không quá thành công về danh hiệu trong quãng thời gian Becks ở Bernabeu, Real Madrid vẫn trải qua quãng thời gian đáng nhớ với 1 chức vô địch La Liga. 

Michael Owen là cầu thủ người Anh tiếp theo đến Madrid chỉ với mức phí khiêm tốn. Chủ nhân của Quả Bóng Vàng 2001 không được ra sân thường xuyên, chỉ chơi trọn vẹn một mùa, nhưng vẫn kịp rời đi với hiệu suất ghi bàn trên số phút thi đấu tốt nhất toàn đội.

Rồi tới lượt Jonathan Woodgate theo chân mặt trời phương Nam tới Madrid năm 2004. Có lẽ biệt danh "Woody" (cây gỗ) đã trở thành điềm báo: người được giao nhiệm vụ xây dựng hàng thủ vững chắc ở Bernabeu lại hóa thành "thợ xây dở". Dẫu vậy, trước khi sự thật phũ phàng phơi bày, vẫn có người tin rằng Woodgate có thể là mảnh ghép mà Real Madrid cần. Ở Anh, ông từng được xem là một trong những trung vệ xuất sắc nhất thế hệ.

Woodgate trưởng thành từ học viện Leeds, nổi bật đến mức nhanh chóng chen chân vào đội một, bất chấp CLB khi đó đã có Rio Ferdinand, Dominic Matteo và Lucas Radebe. Tuy nhiên, khó khăn T chính buộc Leeds phải bán "viên ngọc quý" vào tháng 1/2003, và Newcastle chi 9 triệu bảng để đưa Woodgate về. Tại St James’ Park, ông tiếp tục tỏa sáng, đặc biệt là màn trình diễn xuất sắc trước Didier Drogba trong trận bán kết UEFA Cup 2004, khiến báo giới ca ngợi hết lời.

Đáng tiếc, chấn thương lại ập đến. Woodgate phải rời sân ở trận lượt đi, bỏ lỡ trận lượt về, và Newcastle thất bại. Đó cũng là lần cuối fan "Chích chòe" được thấy ông trong màu áo CLB. Và trong bối cảnh đang khát trung vệ, Real Madrid bất ngờ chuyển hướng và đưa Woodgate về với giá 13,4 triệu bảng, sau khi không thể chiêu mộ Alessandro Nesta hay Fabio Cannavaro.

Sự ngạc nhiên lan rộng khắp châu Âu. Ở Anh, người ta không hiểu Real Madrid thấy gì ở một cầu thủ chấn thương triền miên. Ở Tây Ban Nha, nhiều nhà báo thậm chí còn không biết rõ Woodgate là ai. Dẫu vậy, HLV Sir Bobby Robson, thầy cũ của Woodgate, vẫn khẳng định: "Ở phong độ cao nhất, cậu ấy là trung vệ hay nhất nước Anh".

Song thực tế phũ phàng đã sớm hiện ra. Woodgate dính chấn thương đùi từ Newcastle, phải nghỉ nguyên mùa đầu tiên ở Madrid. Chủ tịch Florentino Perez từng nói "ba tuần nữa Jonathan sẽ đá", nhưng rốt cuộc, Woodgate chỉ có thể làm khán giả, nhìn Real Madrid trắng tay.

Phải đến ngày 22/9/2005, tức 516 ngày sau khi ký hợp đồng, Woodgate mới ra mắt Real Madrid trong trận gặp Bilbao. Và đó nhanh chóng trở thành một trong những màn ra mắt tệ hại nhất lịch sử bóng đá châu Âu.

Woodgate phản lưới nhà ở hiệp một, nhận thẻ vàng, rồi hiệp hai nhận thêm thẻ vàng thứ hai sau pha phạm lỗi với Joseba Etxeberria, đồng nghĩa với việc bị truất quyền thi đấu. May mắn cho Woodgate, Real Madrid vẫn thắng 3-1 nhờ Raul Gonzalez và Robinho, nên ông vẫn nhận được những tràng vỗ tay cảm thông từ khán giả.

Dù sau đó Woodgate đã có những màn trình diễn không tồi, đặc biệt khi đá cặp với Sergio Ramos, và từng được báo chí ca ngợi là "một trong những trung vệ hay nhất châu Âu", nhưng chấn thương vẫn tiếp tục phá hỏng sự nghiệp của ông ở Real Madrid.

Năm 2007, độc giả tờ Marca bầu chọn Woodgate là "thương vụ tệ nhất thế kỷ" của La Liga. Ông chỉ có 14 trận sau 3 năm, dành phần lớn thời gian trong phòng y tế. Cuối cùng, Real Madrid cho Woodgate sang Middlesbrough theo dạng mượn rồi bán đứt.

Chuyến phiêu lưu tại Real Madrid lẽ ra là giấc mơ hóa thành cơn ác mộng, để lại dấu ấn buồn nhiều hơn vui. Nhưng Woodgate vẫn tiếp tục sự nghiệp ở Middlesbrough, Tottenham (nơi ông giành danh hiệu lớn duy nhất) và Stoke, trước khi giải nghệ.

Dù nhiều đêm Woodgate có lẽ vẫn giật mình nhớ lại màn ra mắt định mệnh ấy, nhưng nhìn chung, sự nghiệp của ông còn nhiều điểm sáng ngoài quãng thời gian ác mộng ở Madrid.