Boniface là mục tiêu hàng đầu của Milan cho vị trí tiền đạo. Họ thực tế đã đạt được thỏa thuận với Leverkusen về phí chuyển nhượng (thực chất là mượn, phí 5 triệu euro kèo điều khoản mua đứt 24 triệu), và tiền đạo người Nigeria cũng đã tới Milan để kiểm tra sức khỏe. Nhưng cuối cùng, thương vụ này không thành công do Boniface không vượt qua được cuộc kiểm tra sức khỏe và do đó được yêu cầu trở lại Đức.

Do không còn nhiều thời gian, lại chịu sức ép từ thất bại ngay trong trận ra quân Serie A mùa này, Milan lập tức chuyển sang phương án thay thế. Người được chọn là Conrad Harder. Sau cuộc gặp với HLV Max Allegri, giám đốc kỹ thuật Igli Tare đã hành động rất nhanh chóng. Các cuộc thương thảo với Sporting sớm được mở ra và theo nhiều nguồn tin, hai bên đã đạt được thỏa thuận chung. 

Theo đó, Milan đồng ý trả cho Sporting 24 triệu euro phí chuyển nhượng cho tiền đạo người Đan Mạch. Họ cũng sẽ trả thêm 3 triệu euro trong trường hợp Harder chạm tới các mục tiêu theo thỏa thuận. Ngoài ra, trong trường hợp Milan bán Harder trong tương lai, Sporting cũng được hưởng một khoản phần trăm. 

Tuy nhiên, vụ việc có một vướng mắc ở chỗ Harder muốn sang Rennes hơn, do anh đánh giá đội bóng Pháp là môi trường phù hợp hơn để rèn luyện. Harder ưu tiên ra sân thường xuyên, và Rennes lại có truyền thống phát triển cầu thủ trẻ, nhất là cầu thủ tấn công. Nhưng có thể anh sẽ không được toại nguyện do Sporting không chấp nhận đề nghị của Rennes.

Thực tế thì đấy cũng không phải là trở ngại quá lớn. Milan có thể thuyết phục Harder bằng cách cam kết thời gian ra sân cho anh và trả một khoản lương tốt (có thể là 1,5 triệu euro/mùa). Dù sao thì ở tuổi 20, Harder vẫn chỉ là một "viên ngọc thô". Mùa trước, tiền đạo được cho là có nhiều điểm chung với Erling Haaland này chỉ có 5 bàn, và là dự bị cho Viktor Gyokeres. Còn mùa này, nếu ở lại anh cũng chỉ là dự bị cho Luis Suarez.

Harder là khoản đầu tư mạo hiểm, nhưng phù hợp với định hướng của Milan khi quyết đặt niềm tin vào thế hệ trẻ để xây dựng tương lai lâu dài.