Ashley Cole trưởng thành từ học viện trẻ của Arsenal và bắt đầu chen chân lên đội một ở mùa 1999/2000. Không mất nhiều thời gian để hậu vệ trái này khẳng định được năng lực, trở thành một trong những mắt xích quan trọng của Pháo thủ.

Chính Cole đã góp sức không nhỏ giúp Arsenal đoạt 2 chức vô địch Premier League vào các mùa 2001/02 và 2003/04, cũng như về nhì tại Champions League 2005/06 - nơi đoàn quân của HLV Arsene Wenger bại dưới tay Barca. Với đẳng cấp của mình, Cole dĩ nhiên lọt vào tầm ngắm của nhiều đội bóng tên tuổi, và Chelsea là cái tên đáng chú ý nhất.

Cuộc gặp bí mật tại khách sạn London

Giữa năm 2005, một Ủy ban độc lập của Premier League kết luận Cole đã thực sự gặp gỡ ban lãnh đạo Chelsea, trong đó có HLV Jose Mourinho, tại một khách sạn ở London nhằm bàn về khả năng chuyển đến Stamford Bridge. 

Tất cả những người tham dự đều hành động mà không có sự cho phép của Arsenal, khiến đội chủ sân Highbury (Pháo thủ nay đã chuyển sang sân Emirates) nộp đơn khiếu nại vào tháng 2. Sau đó, Premier League đã mở cuộc điều tra toàn diện.

Theo cáo buộc cụ thể, Ashley Cole, đại diện của anh là Jonathan Barnett, Jose Mourinho, giám đốc điều hành của Chelsea, Peter Kenyon cùng người đại diện Pini Zahavi đã bí mật hội họp tại khách sạn Royal Parks, Lancaster Gate, London vào ngày 27/1/2005. Mục đích của cuộc họp là thảo luận về lương, hợp đồng tương lai và khả năng chuyển nhượng của Cole.

Hậu vệ người Anh sau đó bị xác định vi phạm điều khoản K5, quy định cấm cầu thủ tiếp cận đội bóng khác nhằm đàm phán chuyển nhượng khi chưa được CLB chủ quản cho phép. Trong khi ấy, Chelsea bị kết luận vi phạm điều K3, cấm mọi hành vi tiếp xúc hoặc thương lượng với cầu thủ đang còn hợp đồng mà không có sự đồng ý của CLB sở hữu. Giao kèo của Cole với Arsenal khi đó vẫn còn hai năm hiệu lực.

Về phần Mourinho, ông bị quy kết vi phạm điều Q, điều chỉnh hành vi ứng xử của các HLV. 

Lời phủ nhận và án phạt thích đáng

Trong cuốn tự truyện mang tên "My Defence" của mình, Cole phủ nhận hoàn toàn việc đã "đi đêm" với Chelsea và Mourinho. Anh cho biết chỉ đến gặp Barnett và Zahavi để thảo luận về các lựa chọn ở Tây Ban Nha (Barca hoặc Real Madrid), không phải Anh. 

Mourinho và Kenyon chỉ "vô tình" bước vào phòng sau cuộc gặp trước của họ với một đại diện khác. Không có thảo luận nào về chuyển nhượng Chelsea, chỉ là nói chuyện phiếm trong 15-20 phút. Cole nhấn mạnh: "Không có hợp đồng nào trên bàn, chỉ là lời bịa đặt từ nhân viên phục vụ muốn kiếm tiền từ báo chí".

Sau cùng, Ủy ban độc lập của Premier League đã phạt Chelsea 300.000 bảng và treo án trừ 3 điểm vì phạm tội "tiếp cận bất hợp pháp" với Ashley Cole. Án trừ điểm chỉ có hiệu lực nếu Chelsea tái phạm hành vi tương tự trong mùa giải 2005/06, và may mắn là The Blues đã biết sợ.

Về phần mình, Cole bị phạt 100.000 bảng vì tham gia vào vụ việc, dù Premier League cho rằng anh đã "bị người đại diện thao túng ở mức độ đáng kể". HLV Mourinho cũng phải nộp phạt 200.000 bảng vì vai trò của mình trong vụ bê bối gây chấn động này.

Premier League tuyên bố mức phạt T chính dành cho hậu vệ của Arsenal được đưa ra với mục đích "đảm bảo Ashley Cole sẽ không bao giờ bị cám dỗ theo cách này nữa". Các khoản phạt năm ấy phá vỡ mọi kỷ lục quá khứ trong các vụ tiếp cận trái phép. Trước đó, mức phạt cao nhất chỉ là 20.000 bảng, khi Liverpool bị kết tội tiếp cận Christian Ziege của Middlesbrough vào năm 2000. Cầu thủ người Đức khi ấy bị phạt thêm 10.000 bảng.

Cuối cùng cũng đến Chelsea

Sau vụ việc mang tính lịch sử ấy, Cole bị các cổ động viên quay lưng, xem anh như kẻ phản bội. Tháng 7/2005, Arsenal ký gia hạn 1 năm với Arsenal để tránh ra đi theo dạng tự do. Đến tháng 7/2006, tương lai của Cole một lần nữa trở thành đề T nóng hổi. Chelsea muốn chiêu mộ hậu vệ sinh năm 1980 với giá 16 triệu bảng, song Arsenal nhất định chỉ chấp nhận nhả người nếu nhận đủ 25 triệu bảng.

Căng thẳng từ ấy nổ ra suốt thời gian dài, trước khi đôi bên tìm được tiếng nói chung. Arsenal và Chelsea chấp nhận trao đổi cầu thủ, với Ashley Cole sang Chelsea còn Arsenal nhận William Gallas. Ngoài ra, Pháo thủ còn nhận thêm khoản tiền 5 triệu bảng từ The Blues để chốt hạ phi vụ ầm ĩ. 

Tổng cộng, Cole đã có cả thảy 337 lần ra sân cho Chelsea, đóng góp 7 bàn cùng 33 kiến tạo, trở thành một phần trong lịch sử của đội bóng với 1 chức vô địch Premier League, 1 Champions League, 1 Europa League cùng nhiều danh hiệu khác.