Hầu như tất cả các bản hợp đồng quan trọng của Sir Alex Ferguson trong những năm đầu của Premier League đều là ở giải đấu này. Ông muốn mua Roy Keane ngay trong trận ra mắt chính thức cho Nottingham năm 1990. Andy Cole đã ghi bàn vào lưới MU trên cả sân nhà và sân khách ở mùa 1993/94 cho Newcastle, trước khi gia nhập Quỷ đỏ với mức giá kỷ lục 7 triệu bảng vào năm 1995.

Henning Berg đã giành chức vô địch Premier League với Blackburn, và Teddy Sheringham từng là nỗi kinh hoàng của MU trong trận thua thảm hại vào năm mới tại White Hart Lane. Trong khi đó, Dwight Yorke là tác giả của một trong những trận thua tai tiếng nhất của MU tại Villa Park vào tháng 8/1995.

MU không chỉ thống trị thập niên 1990 trên sân cỏ, mà còn trên thị trường chuyển nhượng nước Anh. Khi Ferguson quyết định mua một tiền đạo vào năm 1995, ông đã cân nhắc giữa Andy Cole, Les Ferdinand và Stan Collymore. Và cuối năm đó, Ferdinand và Collymore chuyển đến Newcastle và Liverpool.

Vào thời điểm ấy, MU đã có được sự lựa chọn tốt nhất. Bây giờ, sau lời đề nghị cho Bryan Mbeumo, họ biết rằng mình không thể chỉ săn mồi ở các CLB hàng đầu, đặc biệt là một CLB được điều hành khôn ngoan như Brentford. Danh sách này còn kéo dài đến tận những năm 2000, cả thành công lẫn thất bại, gồm: David Bellion, Louis Saha, Alan Smith, Wayne Rooney, Carlos Tevez, Dimitar Berbatov và Antonio Valencia.

HLV Chris Coleman đã cố gắng chống trả khi MU muốn đưa Saha khỏi Fulham. “Bước qua xác của tôi đã”, ông tuyên bố nhưng Saha vẫn bị bán và Coleman vẫn... còn sống khi Saha ra đi giá 12,6 triệu bảng vào tháng 1/ 2004. HLV John Gregory của Villa năm 1998 còn nóng tính hơn nhiều. “Nếu tôi có súng, tôi đã bắn chết hắn”, ông thừa nhận khi biết Yorke muốn rời đi. 

MU đã phần lớn tránh xa các tân binh của Premier League trong những năm gần đây, sau khi nhóm INEOS đến Old Trafford. HLV Erik ten Hag không thích dùng hàng Premier League, hoặc rất miễn cưỡng. Ông đã chọn Mason Mount, một cầu thủ ngoại lệ và không phù hợp.

Sau khi MU chi 80 triệu bảng để biến Harry Maguire trở thành hậu vệ đắt giá nhất thế giới vào năm 2019, họ đã không mua một cầu thủ nào từ một CLB Premier League cho đến vụ của Mount 4 năm sau đó. Cristiano Ronaldo có nguồn gốc Premier League nhưng đã 13 năm vắng bóng ở đây. Christian Eriksen, một cầu thủ tự do, đã chứng minh anh vẫn có thể tự mình giữ vững phong độ trong một thời gian ngắn với Brentford.

Ba mục tiêu hàng đầu của MU trong mùa hè này đều từ các CLB ở Premier League. Điều khoản giải phóng hợp đồng của Matheus Cunha khiến việc chuyển nhượng trị giá 62,5 triệu bảng của anh từ Wolves trở nên dễ dàng, Mbeumo muốn gia nhập MU nhưng Liam Delap đã từ chối.

Cả ba đều thể hiện tốt khi đối đầu với MU. "Cunha đã khiến đám đông kinh ngạc với 2 pha rê bóng điêu luyện, pha thứ hai bị Fernandes cản phá. Cunha sẽ phù hợp với sơ đồ 3-4-3 của Amorim, một sơ đồ mà quá nhiều cầu thủ đã không thích hợp", một tờ báo viết về trận đối đầu giữa 2 đội ở mùa trước.

Một số người hoài nghi cho rằng chiến lược chuyển nhượng của MU đang phản ánh chiến lược của Everton dưới thời Ronald Koeman. Trong suốt mùa hè 2016 và 2017, Everton đã mua Ashley Williams, Gylfi Sigurdsson, Yannick Bolasie, Michael Keane và Jordan Pickford, đều là những cầu thủ giỏi nhất tại các CLB tầm trung ở Premier League.

Trong khoảng thời gian giữa các kỳ chuyển nhượng đó, Everton đã hòa 1-1 tại Old Trafford và Koeman đã bình luận rằng ông "thoải mái hơn" khi đối đầu với MU so với Liverpool. 5 tháng sau đó, khi trở lại sân bóng đó, Everton đã bị MU đánh bại 0-4.

Jose Mourinho châm biếm: “Hôm nay, MU có một trận đấu khó khăn vì phải đối đầu với một đội đã chi 140 triệu bảng”. Điều đó đã khiến Koeman tức giận trong cuộc họp báo sau trận đấu và ông cáo buộc Mourinho là không thực tế. Koeman đã bị sa thải một tháng sau đó.

MU đã mua 1 cầu thủ của Everton vào mùa hè đó là Romelu Lukaku. Tiền đạo người Bỉ đã ghi được 26 bàn thắng cho Everton, và cũng ghi được 28 bàn trong mùa đầu tiên của mình tại MU. Tất nhiên, Lukaku đã từng ghi một hat-trick vào lưới MU của Ferguson khi khoác áo West Brom. Nhưng Ferguson không mua Lukaku vì cuối mùa đó, ông tuyên bố nghỉ hưu.