Henry không thích việc bị yêu cầu phải phòng ngự. Anh không thích sự nặng nề về chiến thuật của Calcio. Anh cũng chẳng ưa gì cảnh bị chính các cổ động viên đội nhà huýt sáo ngay trong buổi tập.

"Tôi hoàn toàn không còn thấy niềm vui", Henry sau này thừa nhận. "Tôi cảm thấy như mình đã mất đi khát khao chơi bóng".

Chỉ hơn 4 tháng sau khi rời Monaco để gia nhập Juventus với giá 12,5 triệu euro, Henry được thông báo anh sẽ bị đem ra làm vật trao đổi bởi giám đốc thể thao Luciano Moggi.

"Juve muốn mua Marcio Amoroso, và Udinese thì lại muốn tôi để thay thế", Henry kể lại. "HLV Carlo Ancelotti không muốn bán tôi hoặc đem tôi cho mượn. Nhưng ban lãnh đạo nghĩ khác, và tôi cảm thấy như họ chẳng còn chút niềm tin nào ở mình. Tôi từ chối đến Udinese, nhưng tôi đã yêu cầu được đến nơi khác. Họ đồng ý".

Dù chỉ ghi được 3 bàn sau 16 trận, Henry vẫn được bán cho Arsenal với mức lãi 3,6 triệu euro. HLV Arsene Wenger thì hiểu rằng cái giá ấy rất đáng để trả.

Nhà cầm quân người Pháp từng trao cho Henry cơ hội ra mắt Ligue 1 lúc anh mới 17 tuổi tại Monaco, và "Giáo sư" hoàn toàn tin tưởng rằng cậu học trò cũ sở hữu "mọi phẩm chất cần có của một trung phong hiện đại".

Tuy nhiên, bản thân Henry thì lại không chắc. Sau khi choáng váng vì bị yêu cầu phải bao quát toàn bộ hành lang trái trong sơ đồ 3-5-2 ưa thích của Ancelotti, anh chỉ muốn quay lại thi đấu như một tiền vệ cánh thuần túy, đúng như những gì diễn ra ở Monaco và đội tuyển Pháp.

"Tôi phải cạnh tranh với những Dennis Bergkamp, Kanu, Davor Suker", Henry nhớ lại, khi anh tịt ngòi trong 7 trận Premier League đầu tiên. "Tôi chỉ muốn thể hiện khả năng. Tôi cố gắng rê bóng qua tất cả mọi người. Nhưng khi đến gần khung thành thì tôi đã kiệt sức. Tôi chẳng dứt điểm được gì cả.

Có lúc tôi muốn đến gặp Wenger và bảo ông ấy đưa tôi trở lại đá cánh. Nhưng rồi tôi tự nhủ mình phải phản ứng, rằng tôi không thể thất bại lần thứ hai, chỉ vài tháng sau khi đã trải qua một kỷ niệm tồi tệ ở Turin".

Theo nghĩa nào đó, Henry đã thành công ở Arsenal chính bởi vì anh từng thất bại ở Juventus. Dù vậy, phải nhờ một lần ngắn ngủi trở lại nước Ý, sự nghiệp của Henry ở Anh mới thực sự bùng nổ.

Ngày 17/11/1999, Henry ghi bàn mở tỷ số ở trận lượt về vòng loại U21 giữa Pháp và Italia. Les Bleus thua 1-2 trong trận đấu đó, và 2-3 chung cuộc, song với Henry, lần đầu tiên kể từ những ngày ở Monaco, anh lại cảm thấy hạnh phúc.

"Khi ghi bàn, ngay khoảnh khắc ấy, tôi đã tìm lại được cảm xúc, những cảm giác mà mình đã đánh mất từ lâu", anh thổ lộ.

Henry trở về London như một con người mới. Trong trận Premier League tiếp theo, gặp Derby County tại Highbury, anh lập cú đúp, và phần còn lại là lịch sử. Henry trở thành chân sút vĩ đại nhất lịch sử Arsenal, đồng thời là cầu thủ xuất sắc nhất mà Premier League từng chứng kiến.

Xét theo góc độ này, thật dễ để cho rằng Juve đã mắc sai lầm khủng khiếp khi bán Henry. Tuy nhiên, mọi chuyện phức tạp hơn một chút.

Henry rõ ràng đã bị xếp sai vị trí ở Juventus, nhưng cũng có lý do để nghi ngờ liệu một cầu thủ có đặc điểm và tính cách như anh có thể bùng nổ ở Serie A như ở Premier League hay không.

Đúng là Henry từng ghi bàn vào lưới các đội bóng Italia khi còn ở Arsenal, ví dụ pha lập công tuyệt đẹp vào lưới Inter năm 2003 vẫn còn in đậm trong ký ức. Thế nhưng, Christian Damiano, HLV của Henry ở các cấp độ trẻ tại Monaco, từng chỉ ra rằng ở Anh, ngôi sao người Pháp có nhiều không gian để khai thác tốc độ khủng khiếp hơn.

"Ở đây, cậu ấy tìm thấy khoảng trống mà kỹ năng của mình cần, khoảng trống mà ở Ý người ta không bao giờ cho phép", Damiano nhận xét năm 2001. "Ở Anh, khi có 30 mét để dẫn bóng, cậu ấy có thể thiêu đốt đối thủ".

Điều đó không xảy ra, và có lẽ sẽ chẳng bao giờ xảy ra ở Serie A. Chính Henry cũng từng thừa nhận vài năm sau khi rời Juventus: "Ở Ý, họ biết tất cả. Calcio đặc biệt thiên về kỹ thuật và chiến thuật. Ở Anh, đội nào chạy nhiều hơn sẽ thắng. Đội nào có khát khao hơn sẽ thắng. 

Họ luôn đá theo cùng một cách, dù sân nhà hay sân khách. Họ không biết cách giữ lợi thế, không biết cách phòng ngự để bảo vệ kết quả. Phong cách của tôi gần gũi với bóng đá Anh hơn, bởi ngay khi có bóng, tôi sẽ lao thẳng về phía khung thành, như hồi còn bé vậy".

Điều thú vị là Wenger từng thừa nhận ông vẫn "luôn nhìn thấy ở Thierry hình ảnh một cậu bé 6 tuổi", một cậu bé chỉ thích chạy và chạy. Wenger đã nhận ra điều đó, rồi từ từ giúp Henry trưởng thành, biến anh thành một tiền đạo toàn diện.

Nếu Juventus đủ kiên nhẫn, có lẽ họ cũng đã được hưởng thụ sự vĩ đại của một trong những tài năng tấn công xuất sắc nhất kỷ nguyên hiện đại. Tuy nhiên, thật khó để trách Marcello Lippi hay Ancelotti. Lippi muốn dùng Henry đá tiền đạo song đã bị sa thải chỉ sau 3 trận. Còn Ancelotti thì vốn chẳng bao giờ muốn bán Henry.

Ancelotti vẫn coi việc cố chấp nhìn nhận Henry như một cầu thủ chạy cánh là một trong những sai lầm lớn nhất sự nghiệp cầm quân. Nhưng làm sao ông có thể biết được Henry có thể đá trung phong? Bản thân Henry khi ấy còn không tin mình làm được. Quan trọng hơn, anh cũng chẳng hề muốn thử.